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Davis氧氮环丙烷氧化2020-03-18

含有氧,氮和碳的三元杂环叫做氧氮杂环丙烷。由于环的扭曲和N-O键的相对不稳定性,氧氮杂环丙烷是具有很高反应活性的基团,它既可以作为胺化剂也可作为氧化剂。如果被引入的同氧氮杂环丙烷上的氮相连的基团是小的,亲核试剂进攻氮原子。但是如果引入的基团较大,亲核取代反应发生在氧原子上。

Davis合成了N-磺酰基氧氮杂环丙烷,它可作为亲核试剂专有的氧化剂。2-arylsulfonyl-3-aryloxaziridines(Davis试剂)发生的氧化反应叫做Davis氧氮杂环丙烷氧化,用于与烯醇硅醚或烯醇负离子反应,在酮羰基化合物的α-位引入羟基。

反应机理

由氧氮杂环丙烷到亲核试剂的反应机理是Sn2型反应。

反应实例

参考文献

1. Davis, F. A., Nadir, U. K. Tetrahedron Lett. 1977, 1721-1724.

2. Davis, F. A., Nadir, U. K., Kluger, E. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 25-26.

3. Davis, F. A., Jenkins, R., Jr., Yocklovich, S. G. Tetrahedron Lett. 1978, 5171-5174.

4. Davis, F. A., Abdul-Malik, N. F., Awad, S. B., Harakal, M. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 917-920.

5. Davis, F. A., Billmers, J. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2672-2675.

6. Davis, F. A., Harakal, M. E., Awad, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3123-3126.

7. White, J. D., Carter, R. G., Sundermann, K. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 684-685.

8. Dounay, A. B., Forsyth, C. J. Org. Lett. 1999, 1, 451-453.

9. Snider, B. B., Zeng, H. Org. Lett. 2000, 2, 4103-4106.

摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis

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