Doebner-von Miller反应是Skraup喹啉合成反应的变异。故Skraup反应机理也适用于Doebner-von Miller反应。下述机理是由Denmark利用13C标记对α,β-不饱和酮进行研究所得出的。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Doebner, O.; von Miller, W. Ber.1883, 16, 2464.

2. Corey, E. J.; Tramontano, A.J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5599-5600.

3. Eisch, J. J.; Dluzniewski,T. J. Org. Chem. 1989, 54, 1269-1274.

4. Zhang, Z. P.; Tillekeratne,L. M. V.; Hudson, R. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39,

5133-5134.

5. Carrigan, C. N.; Esslinger,C. S.; Bartlett, R. D.; Bridges, R. J. Bioorg. Med. Chem.

Lett. 1999, 9, 2607-2712.

6. Sprecher, A.-v.; Gerspacher,M.; Beck, A.; Kimmel, S.; Wiestner, H.; Anderson, G. P.;

Niederhauser, U.; Subramanian,N.; Bray, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8,

965-970.

7. Fürstner, A.; Thiel, O. R.;Blanda, G. Org. Lett. 2000, 2, 3731-3734.

8. Moore, A. SkraupDoebner–von Miller Reaction. In Name Reactions in Heterocyclic

Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, 488-494.(Review).

9. Denmark, S. E.; Venkatraman,S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1668-1676. Mechanistic

study using 13C-labelled-unsaturatedketones.

10. Horn, J.; Marsden, S. P.;Nelson, A.; House, D.; Weingarten, G. G. Org. Lett. 2008,

10, 4117-4120.

11. Laras, Y.; Hugues, V.;Chandrasekaran, Y.; Blanchard-Desce, M.; Acher, F. C.;

Pietrancosta, N. J. Org. Chem. 2012, 77,8294-8302.

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版