酮、腈的α-活泼亚甲基和硫在碱性促进下生成氨基噻吩的反应。

反应机理

反应实例

参考文献

1. (a) Gewald, K. Z. Chem.1962, 2, 305-306. (b) Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher,H.

Chem. Ber. 1966, 99, 94-100. (c) Gewald,K.; Neumann, G.; Böttcher, H. Z. Chem.

1966, 6, 261. (d) Gewald,K.; Schinke, E. Chem. Ber. 1966, 99, 271-275.Karl

Gewald(1930) is a professor atTechnical University of Dresden.

2. Mayer, R.; Gewald, K. Angew.Chem. Int. Ed. 1967, 6, 294-306. (Review).

3. Gewald, K. Chimia 1980,34, 101-110. (Review).

4. Bacon, E. R.; Daum, S. J. J.Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1953-1955.

5. Sabnis, R. W. SulfurReports 1994, 16, 1-17. (Review).

6. Sabnis, R. W.; Rangnekar, D.W.; Sonawane, N. D. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36,

333-345. (Review).

7. Gütschow, M.; Kuerschner,L.; Neumann, U.; Pietsch, M.; Löser, R.; Koglin, N.; Eger,

K. J. Med. Chem. 1999,42, 5437.

8. Tinsley, J. M. GewaldAminothiophene Synthesis. In Name Reactions in Heterocyclic

Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 193-198.(Review).

9. Barnes, D. M.; Haight, A.R.; Hameury, T.; McLaughlin, M. A.; Mei, J.; Tedrow, J. S.;

Dalla Riva Toma, J. Tetrahedron2006, 62, 11311-11319.

10. Tormyshev, V. M.; Trukhin,D. V.; Rogozhnikova, O. Yu.; Mikhalina, T. V.;

Troitskaya, T. I.; Flinn, A. Synlett2006, 2559-2564.

11. Puterová, Z.; Andicsová,A.; Végh, D. Tetrahedron 2008, 64, 11262-11269.

12. Ma, L.; Yuan, L.; Xu, C.;Li, G.; Tao, M.; Zhang, W. Synthesis 2013, 45, 45–52.

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版