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Hantzsch反应2020-05-07

Hantzsch反应是由一分子醛、两分子β酮酸酯和一分子氨发生缩合反应,得到二氢吡啶衍生物,再经氧化或脱氢得到取代的吡啶-3,5-二甲酸酯,后者可经水解、脱羧得到相应的吡啶衍生物。氧化常用硝酸或铁氰化钾作氧化剂。该反应的特点是可由β酮酸酯和醛在氨存在下一步环化形成二氢吡啶环系,进而氧化得到2,4,6-三取代的吡啶衍生物。

反应机理

醛和氨分别与一分子β酮酸酯反应得到相应中间体,两种中间体通过分子内的加成消除反应发生环化形成二氢吡啶化合物,最后在氧化剂作用下芳构化形成吡啶环。

反应实例

参考文献

1. Hantzsch, A. Liebigs Ann. Chem. 1882, 215, 1-82.

2. Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77-277.

3. Phillips, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 4003-4007.

4. Dondoni, A., Massi, A., Minghini, E., Sabbatini, S., Bertolasi, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 6172-6183.

5. Natale, N. R., Rogers, M. E., Staples, R., Triggle, D. J., Rutledge, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 3087-3093.

6. Raboin, J.-C., Kirsch, G., Beley, M. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1077-1080.

摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis

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