Hiyama偶联反应是指钯催化下芳卤、烯卤和卤代烷或拟卤代物与有机硅化合物的偶联反应。同Suzuki偶联类似，该反应需要一个活化剂，如氟离子（TBAF）或一个碱（TASF）。

Hiyama偶联反应对于官能团的耐受性非常好，可以带着多种官能团进行反应，比如CHO，COCH3，CO2C2H5，OCH3，CN，NO2，但含硅保护的基团一般不能存在于底物中。

反应机理

Hiyama偶联反应的关键是把低级化的Si-R键活化，以便进行金属–金属交换。提高Si-R键的极性需要从分子内外两方面入手：首先，在硅原子上引入多个吸电子的F或OR基，或形成硅杂小环（硅杂环丁烷），以提高硅原子的亲电性；其次，通过加入有机氟试剂，如TBAF，通过F与Si的作用，形成+5价硅，从而活化C-Si键。

反应实例

参考文献

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本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications–Fifth Edition， 有机人名反应——机理及应用 第四版