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权威JACS报道合成保护基重磅迭代,再也不用SEM保护基了,用它5分钟高效脱保护2020-05-15

有机合成中有一个词不得不提,那就是保护基。药物研发中往往会涉及到各种各样的杂环,由于有些杂环含有活泼氮氢,这个时候为了不影响后续的反应,往往需要保护,SEM保护基往往是第一选择。脱除SEM保护基的方法有很多,最常用的当属三氟乙酸和四丁基氟化铵这两种方法了,然而相信大家都知道,很多时候在脱保护过程中它不是一蹴而就,直接得到产物,而是往往生成半缩醛的中间态,需要额外添加氨水,或乙二胺等试剂游离出最终产物。这两步反应往往耗时较长的时间,相对繁琐。

今天小编想和大家分享一篇JACS(J. Am. Chem. Soc.2017, 139, 9271−9280),该篇文献给我们带来了不一样的杂环氮保护基CH2OTBS,该保护两步连做高产率得到杂环氮CH2OTBS保护的中间体3。后续脱保护使用TBAF/乙二胺组合,在零度下反应只需要5分钟,产率基本上是定量的,非常高效。

图片来源:JACS

具体实验操作请见下图。

图片来源:JACS

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