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Kumada-Corriu交叉偶联2020-06-04

1972年,CorriuKamada分别发展了有机镁试剂与卤代烃的偶联反应,由此揭开了交叉偶联化学的序幕。这一反应称Kumada交叉偶联或Kamada-Corriu交叉偶联。该反应一般在乙醚中、镍或钯催化下进行,烷基、乙烯基、芳基卤均可用,但可直接与格氏试剂反应的卤代烃除外。其优点有二,一是即使在低温下反应也易于进行,二是可直接用格氏试剂,而无需转化为其它有机金属试剂。缺点是由于格氏试剂的碱性和亲核性强,可能与许多官能团反应,因而不适合于在格氏试剂存在下不稳定的卤代烃。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Corriu, R. J. P., Masse, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 144.

2. Tamao, K., Kiso, Y., Sumitani, K., Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9268-9269.

3. Tamao, K., Sumitani, K., Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376.

4. Rivkin, A., Njardarson, J. T., Biswas, K., Chou, T.-C., Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7737-7740.

5. William, A. D., Kobayashi, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8771-8782.

6. Ikunaka, M., Maruoka, K., Okuda, Y., Ooi, T. Dev. 2003, 7, 644-648.

摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis