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一个小小的碱赋能均相Suzuki反应,反应速度提高10倍以上2020-06-18

偶联反应在药物合成,天然产物合成等领域发挥着重要的角色,而个人认为在所有偶联反应中Suzuki偶联应该是应用最广泛的偶联之一了,同时也是反应条件最温和,最好控制的偶联反应之一。很多时候,我们可以刻意的把碳碳键的构建引导用Suzuki偶联做,例如Heck反应,我们可以在烯烃末端安置一个硼酸酯基团,这样碳碳键构建就从Heck变成了Suzuki了,而烯烃末端硼酯也很容易构建,像烯烃复分解,炔类底物在钯催化或(Cy)2BH条件下与硼酯进行反应制备。最近,来自美国伊利诺伊大学的Scott E. Denmark团队报道了(ACS Catal.2020, 10, 73−80)使用三甲基硅醇钾赋能均相Suzuki反应,使反应时间缩短10倍以上,很多转化只需要5分钟即可搞定。

那么三甲基硅醇钾贵么?下图是小编从某试剂网查到的信息,还是非常便宜的。

本文作者使用新戊基硼酸酯(RBneop),以四氢呋喃作为溶剂,只需要1.4当量的TMSOK,室温条件下,使用催化剂P(t-Bu)3Pd-G3(CAS号:1445086-17-8)作为催化剂,很多底物在5分钟的时间里就可以以很高的收率得到偶联产物。

以上的例子都是涉及含氟底物的偶联,对未含氟底物的偶联,作者也进行了探讨。也可以高效进行,获得满意的结果。

为了凸显该催化体系的实用性和高效性,作者选择文献报道的偶联进行对照,如下图所示,优势一目了然。

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