自从1998年Chan, Evans 和 Lam 发现芳基硼酸可以在铜催化下进行杂原子的芳基 化反应以来，芳基硼酸与酰胺在铜盐的催化下的芳基化反应得到了很大的进展。它克服了Goldberg反应的很多不足，可以在温和的条件下进行。该反应常用Cu(OAc)2.H2O做催化剂，在有机碱（吡啶或三乙胺）和卤代烃溶剂中，于室温和空气中进行反应。2004年四川大学的谢如刚教授发现在无碱和配体的存在下，芳基化可以在Cu(OAc)2.H2O催化 下于甲醇中回流并在较短的反应时间内进行11。该类反应多与其它N杂原子的芳基化一块研究，更详细的讨论可以参考N-芳基化（Buchwal reaction）一章，这里仅简要介绍一下。

研究发现氧的存在是该反应顺利进行的关键，氧有利于Cu(II)氧化成Cu(III),因为Cu(III)更容易进行还原消除从而形成C-N芳基化产物。它的不足之处是所用铜盐的量较多（1-2 equiv）。后来的通过用Cu(OAc)2/ O2, Cu(OAc)2/TEMPO等体系可以降低铜盐的用量。

此类反应中碱多用有机碱如三乙胺、吡啶、NMO和DBU等，但对酰胺的芳基化，三乙胺做碱效果好。而对于反应所用的溶剂，文献报道中也多选用二氯甲烷或1，2-二氯乙烷做溶剂。有一个溶剂对收率的影响的经验次序如下：CH2Cl2 > 1,4-dioxane = NMP = THF = DMF >> EtOAc = toluene = DMSO >> MeOH

另外，相应的硼酸酯或环硼氧烷（boroxine）比芳基硼酸更为活泼

合成实例

General Procedure for Arylation: 

A slurry of the substrate, arylboronic acid (2 equiv), anhydrous Cu(OAc)2 (1 equiv), a tertiary amine such as triethylamine or pyridine (2 equiv) in methylene chloride (10-12 mL/0.5 g of substrate) was stirred at room temperature for 48 h.   The progress of the reaction was monitored by TLC.  The products were isolated by direct flash column chromatography of the crude reaction mixture with prebsorption on silica gel.

来源：化学视角