反应实例1

反应说明：该反应为Eschenmoser裂解反应，反应首先是α,β-不饱和酮被双氧水氧化生成α,β-环氧乙烷酮；然后酮羰基与肼反应生成腙，最后加热发生Eschenmoser裂解反应得到产物。该反应可用于大环化合物的合成

反应机理

A：过氧水与α,β-不饱和酮发生Michael加成

B：脱去一个氢氧根形成α,β-环氧乙烷酮

C：酮与肼反应形成腙

D：碳酸钾为碱夺去腙上的氢使环氧乙烷开环

E：伴随着脱掉一分子氮气和一个亚硫酸负离子碳桥裂解生成九元环化合物

反应实例2

反应说明：该反应是Grob裂解反应

反应机理

注：当将要断开的C-Cσ键与C-OTsσ反键在一个平面内时就能够发生Grob裂解反应

反应实例3

反应说明：该反应是环辛酮被扩环生成环癸酮的反应

反应机理

A：形成烯胺

B：Michael加成，然后分子内加成形成四元环

C：四元环开环释放环张力

本文摘自—有机化学反应原理