【英文名称】Palladium on Barium Sulfate

【分子式】Pd/BaSO4

【分子量】106.42 (Pd)

【CA登录号】7440-05-3(Pd)

【缩写和别名】罗森蒙德催化剂

【制备和商品】国内外试剂公司有销售。也可以方便地在实验室制备。

【注意事项】最好在密闭容器中保存。

将钯负载在硫酸钡上形成的混合试剂，可以用于催化酰氯的氢化反应，将酰氯转变为相应的醛化合物。

钯催化的将酰氯转变为醛的氢化反应也称为“罗森蒙德反应”（ 式1)[11] 。该反应早期的方法是采用将氢气通入到酰氯的二甲苯或甲苯溶液中来完成的。尽管这一方法能够适用于大部分酰氯化合物，但容易发生过度还原将醛转变为醇。并因此引起进一步形成酯、醚和烃类化合物等副反应，严重地影响罗森蒙德反应的效率。

后续研究发现了一种更为可行的操作方法：在二甲苯或甲苯溶剂中，釆用钯-硫酸钡作催化剂和喹啉-硫作调节剂，通入氢气后加热回流能够髙产率地实现萘酰氯的氢化反应（式2)[2]。

为了进一步克服传统罗森蒙德反应中使用的高温以及通氢气的危险，可以将钯-硫酸钡替换为钯/炭，并加入无水乙酸钠作为盐酸的吸收剂，即可在温和条件下实现密闭体系的罗森蒙德反应。如式3所示[3],该反应程序为其工业化应用打下了良好的基础。

在反应体系中加入盐酸吸收剂能有效促进反应的进行，能够在温和条件下实现立体禁阻的酰氯底物的氢化反应。N,N-二甲基乙酰胺、乙酸钠和乙基二异丙基胺等均可用于该目的。例如：采用传统罗森蒙德反应方法，1-叔丁基环己酰氯的氢化反应主要得到叔丁基环己烷产物。而加入盐酸吸收剂乙基二异丙基胺后，能够高产率地得到相应的醛化合物（式4)[4]。

近年来的研究表明：不管是传统方法还是新方法，在实现酰氯到醛的转换中都是非常成功的。例如：采用传统方法，能够有效实现不饱和酰氯到不饱和醛的转换（式5)[5]。

参考文献

1. Rylander, P. N. Hydrogenation Methods，Academic: New York, 1985.

2. Hershberg, H. B.; Cason, J. Org. Synth. Coll. Vol. 1985,3, 551.

3. Wagner, D. P.; Gurien, H.; RachJin, A. I. Ann. N. Y. Acad Sci. 1970,172、186.

4. Peters, J. A.; van Bekkum, H. Reel. Trav. Chim. Pays-bas 1971，90,1323.

5. Maurer, B.; Hauser, A.; Froidevaux, J.-C. Heh. Chim. Acta 1989, 72,1400.

本文摘自—现代有机合成试剂