咨询电话:021-58952328
LCMS和TLC点板显示无产物,最终如何监测到目标产物的?2020-10-18

TLC是有机化学家们的眼睛,然而随着各种LCMS检测的普及,大家越来越依赖于自动化了。笔者认为掌握TLC的各种点板技巧还是非常重要的,有的时候还可能起到关键作用。LCMS检测并不是所有的化合物都能呈现出很好的分子离子峰,比如硝基化合物,磺酰胺化合物等等,这个时候我们可以选择点板或者核磁验证。在这个讲求速度的时代,点板可能会更快捷一点。今天小编和大家分享一下自己总结的一些案例,以飨读者(图片来源网络)。

案例1-点板展开剂的选择

曾经做过一个反应,芳基溴偶联变甲基。LCMS并没有检测到所需要的产物。TLC点板显示,原料还在没有反应,用的展开剂体系是乙酸乙酯/石油醚。那时候做实验也没什么经验,感觉这个反应能成,就选择二氯甲烷/石油醚展开剂体系进行检测,结果显示原料点附近有一个新点,柱层析纯化后得到纯品,然后进行核磁鉴定,显示新点是产物。当TLC点板,产物与原料接近,或重叠时,尝试一下不同的展开剂体系,说不定会有奇效

案例2-水做点板显色剂

曾经做过一个Mitsunobu反应,醇显紫外,而亲核试剂没有紫外。同样是LCMS检测反应没有需要的产物的MS信号。通过对比,TLC点板显示原料点醇在体系里依然存在,然而当把板放置在空气中时,能隐隐约约看出原料点的斑点,与反应体系里相同位置的斑点有点不一样,但是差别不明显。当把TLC板浸没在水中,再取出时,斑点的差别就显现出来了。为了再次验证这种差异性,笔者选择把板泡在碘缸中,取出后再浸泡在水中,得到的斑点差异性同样明显。如果在尝试常用显色剂无法区分是否反应就把反应体系倒掉,那么很可能你就把成功的反应抛弃了因此,当你感觉化合物显色选择困难时,水也是一个很不错的TLC显色剂选择

常用TLC显色剂汇总

图片来源:网络