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位置和对映选择性钴盐催化末端炔的连续氢化硅烷化/氢化反应2016-12-07

位置和对映选择性钴盐催化末端炔的连续氢化硅烷化/氢化反应

Jun Guo, Xuzhong Shen, and Zhan Lu

Angew. Chem. Int. Ed, DOI: 10.1002/anie.201610121

手性有机硅烷是药物化学手性催化及硅取代反应中是非常重要的合成中间体。目前已报道的手性硅烷的合成方法包括双键的不对称氢化硅烷化反应、硅烷的去对称反应、不对称硅氢键插入反应等,但是开发合成手性硅烷的新策略依旧是热门的研究课题之一。不饱和碳碳键的不对称氢化在有机合成及化工生产中是非常有用的一类反应,但是由于其对于潜手性底物两个对映面的区分困难,因此对于1,1-二取代乙烯基硅烷的直接高效的对映选择性氢化反应还未有报道。2006年,Andersson团队报道了乙烯基硅烷的铱催化不对称氢化反应,可惜仅有一例,且ee值才58%,如图1所示。

最近,Zhan Lu等人研究报道了由末端炔烃在钴盐催化下高位置选择和对映体选择的连续氢化硅烷化及氢化反应一锅法得到手性硅烷,如图1所示。该法具有操作简单、原料利用率高及底物谱广等优点。

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图1,炔类化合物的过渡金属催化不对称氢化合成手性硅烷反应

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