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铁催化氧化二芳基胺得C-C和N-N偶联反应2016-12-19

铁催化氧化二芳基胺得C-CN-N偶联反应

Raphael F. Fritsche, Gabriele Theumer, Olga Kataeva, and Hans-Joachim Knölker

Angew. Chem. Int. Ed, DOI: 10.1002/anie.201610168

相对于传统的贵金属催化体系而言,基于便宜、易得及环境友好安全的第一排过渡金属催化体系对科学家来说更具有吸引力。从经济和生态两方面考量,铁催化系统是最有前途的体系。有诸多报道关于金属诱导芳香化合物(尤其是酚类化合物)的脱氢偶联反应,其中铁催化体系常常依赖于过氧化物、过氧酸或醌类等氧化剂的使用,然而利用廉价易得的氧气或空气作为氧化剂的研究很少。

在前面的工作中,Hans-Joachim Knölker团队在研究钯催化二芳基胺得分子内氧化偶联反应生成咔唑的过程中发现:在化学当量FeCl3·6H2O的存在下观察到了二芳基胺的氧化偶联C-C键的形成。进一步研究发现排除了其他金属的干扰并利用超纯的试剂得到的结果相似。基于此,最近他们报道了二芳基胺在铁催化剂催化和氧气或空气作为氧化剂的条件下进行分子间氧化偶联反应形成C-C键和/N-N键的反应,如图1所示。

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1,二芳基胺的铁催化一锅法C-CN-N键偶联反应

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