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上海有机所/南科大JACS:光催化/Co催化脂肪烷基脱氢制烯烃!
脂肪族有机分子催化脱氢反应CDA(catalytic dehydrogenation of aliphatics)在有机化学反应领域中非常有价值,但是这方面的相关研究非常缺乏。目前的相关方法学中通常需要牺牲性的氢受体分子或者氧化剂和严苛的反应条件,因此目前的相关方法学中只能够对少量未修饰烷烃或者低官能团化修饰的底物进行反应。
有鉴于此,上海有机化学研究所黄正、南方科技大学徐晨等报道一种可见光驱动双重催化反应体系,以价格较低的有机光氧化还原催化剂、碱金属催化剂在室温条件进行反应,反应过程中进行无受体的脱氢反应。
要点1. 该反应通过2-氯蒽醌作为有机光催化剂,在光激发条件中通过H原子转移形成烷基自由基,随后与Co催化剂反应生成烯烃和H2。该反应操作简单方便,能够将简单易得的原料反应生成广泛的官能团化烯烃产物。
要点2. 通过该反应方法,作者首次实现了在非氧化剂条件中进行硫醚和酰胺脱氢反应,合成烯基硫化物和烯酰胺。该反应表现了优异的位点选择性、官能团容忍性,能够进行生物活性分子和药物中间体的脱氢反应。反应机理发现,该反应通过双重HAT抓氢反应过程进行,研究了该反应方法学产生优异催化反应活性和位点选择性的原因。
Min-Jie Zhou, Lei Zhang, Guixia Liu, Chen Xu*, and Zheng Huang*, Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis, J. Am. Chem. Soc. 2021
DOI: 10.1021/jacs.1c05479
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c05479
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