近年来,南京理工大学何英教授团队成功开发了一种不对称烯丙基取代异构化(Asymmetric Allylic Substitution-Isomerization,以下简称AASI)策略,简单高效地合成了一系列开链烯烃类轴手性化合物与膦手性化合物(J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10686;Cell Rep. Phys. Sci. 2022, 3, 101005;Chem. Sci. 2020, 11, 10119;Cell Rep. Phys. Sci. 2021, 2, 100594.)。近日,该团队进一步利用AASI策略,高效合成了具有芳基硼构象单元的B,N-杂环轴手性化合物以及双轴手性B,N-杂环轴手性化合物,从而实现双立体轴(B-C & C-N)的轴手性分子构建。在该反应体系的烯烃异构化过程中,NH…π非共价相互作用是实现高效的中心到轴手性转移的主要因素。
Xiu-Lian Zhang, Jun Gu, Wen-Hao Cui, Zhiwen Ye, Wenbin Yi, Qiang Zhang and Ying He*
Angewandte Chemie International Edition
DOI: 10.1002/anie.202210456