作者设计N-氨基吲哚平台分子的思路是:在吲哚C2位引入大位阻基团,增加N-N轴的旋转能垒,增强N-N轴手性分子的稳定性;在吲哚N1位引入氨基这一关键官能团,为原位构环策略提供反应位点和有机催化的活化位点。在此思路指引之下,作者通过手性磷酸催化下N-氨基吲哚与1,4-二酮的不对称Paal-Knorr反应,高对映选择性地合成了一系列N-N轴手性吲哚-吡咯衍生物,并且成功地将此策略应用于N-N轴手性双吡咯衍生物的催化不对称合成。
Organocatalytic Atroposelective Synthesis of N–N Axially Chiral Indoles and Pyrroles by De Novo Ring Formation
Ke-Wei Chen,+ Zhi-Han Chen,+ Shuang Yang, Shu-Fang Wu, Yu-Chen Zhang*, Feng Shi*
Angewandte Chemie International Edition
DOI: 10.1002/anie.202116829