近几十年,基于过渡金属催化羰基导向的sp2碳氢键转化策略实现了很多新颖的转化反应。比如,三价铑催化能实现苯乙酮与内炔烃的(3+2)碳环化反应,为茚醇或苯并富烯类衍生物的合成提供一条便捷的途径。然而,过渡金属催化羰基导向的查尔酮类化合物的相关转化反应却研究得非常少。近日,湖南师范大学化学化工学院周旺教授课题组报道了一种三价铑催化查尔酮与内炔的区域选择性和化学选择性(4+1)碳环化反应。该反应首次将查尔酮作为苯乙酮的前体使用,以内炔为C1片段,实现了3,3-二取代1-茚酮的便捷合成,同时释放出可被重复利用的芳香醛。从整体上看,通过两步反应策略,即羟醛缩合查尔酮合成反应和三价铑催化的(4+1)碳环化反应,改变了芳基乙酮与内炔的反应模式。
Shuaishuai Song†, Yunfei Lai†, Zekun Tuo, Jianming Zhong, and Wang Zhou*
Angewandte Chemie International Edition
DOI: 10.1002/anie.202305983