近日,中国药科大学王小兵和孔令义课题组,使用[Cp*RhCl2]2为催化剂,以α-羟基苯乙酮为原料,有效的合成了苯酞和异香豆素化合物。该方法通过铑催化活化C-H/C-C键,级联Michael加成反应,采用一锅煮法合成了62个化合物,产率高达92%,具有良好的普适性。这种高效的多米诺反应可以应用于天然产物Isoochracinic acid和Sparstolonin B的合成。反应机理涉及一种独特的α-羟基苯乙酮二聚过程,并且使用对照实验、原位核磁共振分析、循环伏安法和同位素示踪实验对反应机理进行了深入的研究。总之,该方法是一种有效的合成苯酞和异香豆素衍生物的替代策略,其底物范围广,反应收率高,无需额外添加添加剂。
Fucheng Yin, Wan Peng, Cheng Wang, Lailiang Qu, Xinye Chen, Lingyi Kong, Xiaobing Wang
文章的第一作者是中国药科大学博士研究生尹富成。
Asian Journal of Organic Chemistry
DOI: 10.1002/ajoc.202200024