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AsianJOC::吡咯并[1,2-α]喹喔啉及其衍生物的催化合成方法综述2023-09-30
吡咯并[1,2-α]喹喔啉及其衍生物作为一类重要的氮杂环化合物,具有独特的物理和化学特性,在药物化学、光电器件、荧光探针和化学传感等领域得到了广泛的应用,引起了科研工作者极大的兴趣和关注。

陕西理工大学化学与环境科学学院刘全副教授课题组详细回顾了近十年吡咯并[1,2-α]喹喔啉及其衍生物最新催化合成方法,从催化剂体系出发,对合成机理,底物适用范围和方法优缺点进行了梳理总结,并对不同催化合成方法优缺点做以对比,最后对吡咯并[1,2-α]喹喔啉骨架的构建以及催化剂设计做了相关展望。

 

 

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简便、高效的构建吡咯并[1,2-α]喹喔啉骨架是对其性能研究的前提,1965年,Cheeseman和Tuck首次报道了吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成,经历迈克尔加成/脱羧/氯化和氢化还原等过程,但合成步骤,条件苛刻。

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近些年来,在合成化学家的不懈努力下,基于合成的核心思路“亲电环化机制”,提出许多高效的合成策略,如转移氢化,氧化偶联,碳氢键活化、脱羧偶联以及多米诺级联等,以上策略在催化剂的激活下,反应底物范围得到了极大的拓宽,已经实现了吡咯并[1,2-α]喹喔啉的快速构建,方法各具优缺点。目前从N-(硝基苯基)吡咯来合成吡咯并[1,2-α]喹喔啉骨架的方法相对较少,如金属催化剂Pd、Fe、Rh等催化的转移氢化策略,Mo催化的多米诺级联策略,虽然具有高效、绿色、普适性强等优点,主要面临的问题在于催化剂的设计,催化剂的储氢和转氢能力是从N-(硝基苯基)吡咯直接合成吡咯并[1,2-α]喹喔啉骨架的关键。非金属催化剂酸、碘、活性炭、硫、酸性离子液体等参与的催化合成方法,具有催化剂价格廉价,反应条件温和等优点。尽管吡咯并[1,2-α]喹喔啉骨架的合成方法众多,仍需要进一步从有机反应原理出发,开发新的合成方法,才能更好的开发出吡咯并[1,2-α]喹喔啉骨架的潜在应用。

文信息

Recent Progress in the Catalytic Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]quinoxaline

Prof. Dr. Quan Liu, Wenquan Wang, Meng Liu

Asian Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ajoc.202300277

 

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