Chem. Asian J. ：基于分子内氢键开关转换之氰离子传感器

随着工业发展，带动了经济以及生活质量的成长，但在工业生产过程中常伴随着有毒物质的释放，其中氰离子(CN⁻)对于生物及环境危害是最为显著的。在工业制程中，如冶金、电镀、合成树脂等，皆会产生大量的氰化物。另外在民生方面，木薯是非洲以及南美洲的主食，未经处理的木薯里会含有大量的氰化物，因为氰化物的毒性强、作用快等特性，若是人吃下可能致死。因此，设计及合成具有高选择性及高灵敏度之氰离子传感器用以快速检测和定量分析是迫切需要的。

图1. 氰离子传感器1Me之分子结构及其侦测机制

我们设计及合成了一个具有分子内C–H…O氢键之黄色化合物1Me (图1)，同时它具有非常强的黄色荧光(氢键开启)。传感器1Me结构中具有缺电子的碳，与氰离子多电子的碳，具有非常强的吸引力，可以反应生成新的白色产物1Me-CN (图1)，进而打破了原先的分子内C–H…O氢键，而使得黄色荧光变成了蓝色荧光(氢键关闭)，如此可以藉着颜色与荧光的变化，快速且高选择性检测氰离子。我们进一步将传感器1Me溶于有机溶剂，然后将其涂布在试纸上，以应用于试纸型光学传感器。如图2(A)所示，涂布1Me后的试纸呈现黄色(上图)与橘黄光(下图) ，滴定氰离子于试纸后，试纸从黄色慢慢变成了白色，同时荧光从橘黄光变成了蓝光。如此化合物1Me可利用分子内氢键开关转换机制，作为一个低成本、易合成且具高选择性及高灵敏度之比色及荧光氰离子传感器。

图2. 基于化合物1Me之试纸型氰离子传感器颜色(上图)与荧光(下图)变化 (氰离子浓度: (A) 0; (B) 1.0 ×10⁻⁶; (C) 3.0 ×10⁻⁶; (D) 6.0 ×10⁻⁶; (E) 1.2 ×10⁻⁵ M)

论文信息

Intramolecular C−H⋅⋅⋅O Hydrogen-Bonded Solid Emitter as Colorimetric and Fluorometric Cyanide-Selective Chemodosimeter

Dr. Sachin D. Padghan, Li-Ching Wang, Jiun-Wei Hu, Fang-Yu Wang, Prof. Kew-Yu Chen

Chemistry – An Asian Journal

DOI: 10.1002/asia.202200898