然后,作者对反应的普适性进行了考察,无论氮杂环丙烷的苯环对位为吸电子基团或给电子基团,咪唑烷C4-C11都可以以高的对映选择性(91-93% ee)和良好的产率(65-99%)生成,而当卤素取代在邻位或间位时,反应性和ee值略有下降(C2、C3、C13 以及C12)。而对于亚胺部分,位于亚胺的苯基的间位或对位的取代基的电子性质和空间位阻对反应的立体控制和反应性影响很小(C19-C33;78-97%产率,91-98%ee)。与含2-萘基的C35相比,含1-萘基的产物C34具有降低的反应性和对映选择性,这可能是空间位阻的结果。对亚胺的N-保护基的考察,缺电子芳基(C37-C39)比给电子芳基的(C40)给出更好的产率和对映选择性。
Jianglin Qiao, Shiyu Wang, Xiaohua Liu, and Xiaoming Feng
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Chemistry – A European Journal
DOI: 10.1002/chem.202203757