官能团化的环丙烷化合物由于其可用于进一步的官能团修饰或更简单地获取潜在生物活性的化合物而具有一定的合成价值。在这一领域中,关于重氮化合物与氨基甲酸酯、邻苯二酰亚胺、醚或卤素取代的烯丙基类化合物反应从而获得光学纯的环丙烷化合物的研究已取得一定进展(Chem. Eur. J. 2016, 22, 6239-6242)。然而,由烯丙基芳基砜,烯丙基三氟甲基砜或烯丙基硅烷参与的催化不对称合成此类官能团化的环丙烷衍生物的研究仍然不足。
法国鲁昂国立应用科学学院Philippe Jubault教授课题组致力于铑催化的[2+1]环加成反应,构建了一系列高非对映选择性和对映选择性的官能团化环丙烷分子。近日,该课题组报道了从α-取代的烯丙基砜或硅烷与α-芳基重氮乙酸酯或双受体重氮试剂出发的催化不对称合成高官能化环丙烷分子的反应。该反应以手性铑配合物(Rh2((S)-BTPCP)4)为催化剂,获得了一系列具有高收率,高非对映选择性和优异对映选择性的官能团化环丙烷分子。该方法为环丙烷骨架进一步功能化及其整合到更复杂的分子结构提供了有效途径。
Ling Chen, Dr. Thi Minh Thi Le, Prof. Dr. Jean-Philippe Bouillon, Prof. Dr. Thomas Poisson, Prof. Dr. Philippe Jubault
Chemistry – A European Journal
DOI: 10.1002/chem.202201254