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Chem. Eur. J. :氨基酸到CPL活性纳米粒子的多级手性转移2021-08-21
模拟自然界中多层级手性转移是超分子手性研究的重要方向之一。南京大学强琚莉、王乐勇研究团队报道了由L-/D-赖氨酸芘衍生物(L-/D-PyLys)点手性诱导水溶性柱[5]芳烃(WP5)构象面手性,进而形成组装体手性的多层次手性转移体系。组装过程中,手性在三个层级上发生了两次转移。

宇宙环境不同尺度间,从宏观星系旋臂到矿物晶体,乃至到构成生命基础的小分子氨基酸,手性是普遍存在的。作为一种共性的性质,手性现象可以将宏观大尺度的物体与微观小分子联系在一起。研究不同层级间手性的联系规律或者转移途径,不但帮助人类深入思考宇宙间天体之间可能的协同共生关系,而且可以帮助人类认识地球上生命的演变历史。

南京大学强琚莉、王乐勇研究团队首先合成两亲性L-/D-赖氨酸芘衍生物(L-/D-PyLys),利用水溶性柱[5]芳烃(WP5)特有的动态外消旋构象手性以及与L-/D-PyLys的组装能力,不仅成功诱导出pR-/pS-WP5构象手性,同时降低了L-/D-PyLys的临界聚集浓度,促使了纳米粒子的组装。在组装体内部手性环境的诱导下,芘发光单元能够形成不同螺旋方向的错位排列。CPL光谱测试结果表明,10.0μM的L-/D-PyLys溶液没有CPL信号产生,但是WP5⊃L-PyLys组装后的纳米粒子在528 nm处芘单元的特征发射峰处产生明显的负向CPL信号以及良好的不对称因子| glum | = 0.001。该工作为探索多层次手性传递途径以及新型圆偏振发光材料的研发提供了新视角。

这也是强琚莉、王乐勇研究团队继发现氨基酸在水相诱导柱芳烃平面手性逆转方向研究的进展之一(Org. Lett., 2020, 22, 2266−2270;Chem. Eur. J.,2021, 27, 5890-5896)。

论文信息:

Multilevel Chirality Transfer from Amino Acid Derivatives to Circularly Polarized Luminescence-Active Nanoparticles in Aqueous Medium

Yuan Chen, Baobao Sun, Haohui Feng, Ranran Wang, Ming Cheng, Dr. Peng Wang, Zhiping Zhou, Prof. Juli Jiang, Prof. Leyong Wang

文章第一作者为陈远博士

Chemistry – A European Journal

DOI: 10.1002/chem.202100458

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