分子容器如环糊精,杯芳烃,冠醚以及柱芳烃等,在超分子及生物化学领域都有着广泛应用。Lyle Isaacs课题组多年致力于水溶性葫芦脲(CB[n])的超分子体系研究。柱芳烃(Pillararene)是由亚甲基CH2-桥连接的对苯基单元形成的大环,其结构与CB[n]有着类似的特性。该课题组曾发现硫酸盐柱[6]芳烃在水相中对其客体分子有着极其高的键合强度。2020年,Carmine Gaeta课题组首次报道了由萘单元形成的有机可溶性棱柱芳烃(Prismarene)。作为一个新型的分子容器,棱柱芳烃在水相中的分子识别特性尚未被广泛研究。
基于上述结果,作者通过直接环化双酯修饰的萘单体合成出棱柱[5]芳烃,然后水解得到相应水溶性羧酸盐棱柱[5]芳烃,这一策略为合成新型棱柱芳烃提供了新思路。羧酸盐棱柱[5]芳烃对于双季铵盐很强的络合能力使其在化学及生物体系中具有潜在应用。
Canjia Zhai, Lyle Isaacs
Chemistry – A European Journal
DOI: 10.1002/chem.202201743