【研究概要】全氟芳烃因其较强的亲电子性和独特的分子间相互作用特性，在材料领域应用广泛。目前合成高张力的全氟芳烃类化合物的例子十分有限，名古屋大学的Itami教授课题组基于大环镍复合物的还原消除反应，成功构建了多个全氟CPP分子。该类全氟CPP分子具有较宽的HOMO-LUMO能级、高电子亲和性并能在低温下表现出强荧光，有望在有机半导体电子受体材料和分子纳米碳材料等领域应用。

【全氟芳烃】在有机分子中引入氟原子常常能影响其极性、溶解性和亲脂性等性质，因而在材料、医药等领域应用广泛。由于氟的吸电子诱导效应，在芳环上引入氟原子可以较好的调节其轨道能级，因而含氟芳烃在OLED、OFET和液晶等领域有实际应用。目前，已有直接氟化、砌块法等多种手段构建全氟芳烃，但高张力全氟芳烃的合成仍然是较大挑战。高张力全氟芳烃的合成例子较少，经典的代表有下图上侧两个分子，本文将介绍是下图下侧分子的合成及性质。

【合成】该类全氟CPP分子的合成十分简便，从易得的化合物1出发，经LDA攫氢，在和Ni(dnbpy)Br2发生配体交换反应即可得到大环镍复合物2；化合物2不需要分离纯化，旋干溶剂加入二甲苯和氧化剂DDQ（促进还原消除过程）在130 ^oC下反应5 h即可得到全氟CPP类化合物。

【总结】Itami教授课题组通过镍复合物还原消除反应一锅法构建了高张力全氟CPP分子，合成十分简便，但反应十分高效。该方法丰富了高张力全氟芳烃化学，为这类分子的合成提供了一个新的思路。

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参考文献：10.33774/chemrxiv-2021-7kd63