最近,山东大学前沿交叉科学青岛研究院杨文龙教授课题组博士生李铭生探索了一种一锅法在芘的2,7-位和1,3,6,8-位分别进行不同官能团修饰的方法,获得了2,7-二芳基-1,3,6,8-四苯乙炔基芘并首次合成了1,2,3,6,7,8-六苯乙炔基芘衍生物。

通过对比1,3,6,8-位和2,7-位不同官能团取代芘的单晶、紫外荧光、电化学等表征的分析,发现1,2,3,6,7,8-六苯乙炔基芘和2,7-二芳基-1,3,6,8-四苯乙炔基芘系列分子均具有较高的荧光量子产率。1,3,6,8-位相较2,7-位能更能有效地调控材料的轨道能级和荧光发射波长,2,7-位官能团可以调控分子层间距及芘衍生物的氧化还原电位,在2,7-位进入苯乙炔基取代基能进一步拓展π共轭体系。
该研究提供了一种新的功能化芘的合成策略,能有效拓展芘的π体系,基于此可以合成一系列芘的新型材料,拓展了芘衍生物类别,对探索芘基光电功能材料的潜在应用具有重要意义。
Mingsheng Li, Dr. Yijie Wang, Guangchen Su, Dr. Li Yao, Prof. Dr. Wenlong Yang
European Journal of Organic Chemistry
DOI: 10.1002/ejoc.202301027







