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EurJOC:可见光介导活泼烯烃的酰基化/芳基化反应2022-10-22
2-吲哚酮骨架广泛存在于多种活性天然产物和药物分子中。同时,2-吲哚酮也是一种重要的有机合成中间体。含不同取代基及空间结构的2-吲哚酮类化合物具有不同的药理活性,可以通过控制其取代基而调控其药理活性。基于以上原因,2-吲哚酮类化合物的高效合成一直受到有机化学家的关注与研究。

最近,湖南理工学院刘宇教授课题组报道了一种新的合成2-吲哚酮类化合物的方法。该反应以酰基肟酯为酰化试剂,借助氮自由基策略,在光氧化还原条件下,产生活泼的酰基自由基,然后与N-(芳磺酰基)丙烯酰胺发生串联的C-C双键自由基加成、芳基迁移、脱磺酰基和分子内环化,实现了功能化2-吲哚酮类化合物的高效制备(图1)。该策略具有良好的选择性、取代基耐受性和广泛的底物范围。

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图1 光催化活泼烯烃的酰基化/芳基化反应

文信息

Visible-Light-Induced Acylation/Arylation of Alkenes via Aryl Migration/Desulfonylation

Zhen-Tao Luo, Jian-Hong Fan, Bi-Quan Xiong, Yu Liu, Ke-Wen Tang, Peng-Fei Huang

European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202200793

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