EurJOC：碘参与的环胺与磺酰肼偶联反应：一种高效合成乙烯基砜衍生物的方法

乙烯基砜衍生物是许多生物活性分子、药物和天然产物中非常有价值的结构单元，它们具有广泛的生物和药理活性。合成乙烯基砜的传统方法包括Knoevenagel缩合反应和Horner-Wadsworth-Emmons Reaction反应。近年来，烯烃或炔烃与磺酰肼的直接偶联反应已被开发用于合成乙烯基砜，肉桂酸或苯丙酸也被用来与磺酰肼反应形成乙烯基砜。

哌啶是最有价值的化合物之一，是天然产物的核心骨架。因此，哌啶sp³ C-H功能化合成方法的研究向来是有机合成领域的热点。大多数报道的哌啶环C-H官能团化方法主要集中在活化氮原子的α位碳原子，而氮原子β位碳原子的C-H键的活化很少报道。因此，发展一种哌啶环氮原子β位碳原子的C-H键直接官能团化的方法具有十分重要的意义。

据此，温州医科大学夏钦钦副教授团队报道了碘单质参与的环胺类化合物和磺酰肼偶联反应从而构建一系列含氮乙烯基砜化合物。该方法可直接活化及官能团化哌啶环上氮原子β位碳原子的C-H键，底物适用范围广，产物收率较高。作者对该反应的机理进行了研究，通过向反应体系中分别添加3倍当量和1倍当量的自由基阻聚剂TEMPO，反应明显被抑制，分别得到13%和0%产率的产物。结果表明该反应包含了自由基反应过程。当反应规模升至克级时，也能以较好的收率得到所求产物。该反应操作简单，可在空气中进行，为合成乙烯基砜类化合物提供了一种新的简单高效的方法。

论文信息：

Iodine‐Mediated Coupling of Cyclic Amines with Sulfonyl Hydrazides: an Efficient Synthesis of Vinyl Sulfone Derivatives

Xiaona Rong, Jingwen Guo, Zheqi Hu, Lehao Huang, Prof. Yugui Gu, Prof. Yuepiao Cai, Prof. Guang Liang, Prof. Qinqin Xia

European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202001510

European Journal of Organic Chemistry

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