名古屋大学Norihito Fukui、Hiroshi Shinokubo,奈良先端科学技术大学院大学(NAIST)Hiroko Yamada等报道了dinaphtho[1,8-bc:1',8'-ef]thiepine bisimide(DNTPI)和其氧化物的合成和性质表征。
合成的分子中具有含硫的苝酰亚胺结构并展现出非平面结构,因此其在有机溶剂中的溶解性得以显著提高,作者通过电子注入实验、光激发、加热过程发现分子中的硫会从分子中去除,并重新生成PBI结构的分子,并且该过程基本上以定量的产率进行。该发现实现了构建电子迁移率达到0.41 cm2 V-1 s-1的高性能n型有机场效应传感器。
将PBI结构的分子在60 ℃的DMF中和Na2S反应,实现了将S原子组装到分子中。将硫化的分子在-79 ℃中通过mCPBA进行氧化反应得到亚砜、在Na2WO4,MeN(Oct)3·HSO4,PhP(O)(OH)2的甲苯-水混合溶液中分别进行氧化得到砜。
Sakiho Hayakawa, Kyohei Matsuo, Hiroko Yamada*, Norihito Fukui*, and Hiroshi Shinokubo*
Dinaphthothiepine Bisimide and Its Sulfoxide: Soluble Precursors for Perylene Bisimide, J. Am. Chem. Soc. 2020
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c04096
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阿拉酸式-S-甲基_CAS:135158-54-2
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2-((Benzyloxy)Methyl)cyclopropanecarboxylic acid_CAS:848328-57-4
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Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 3-chloropropyl ester_CAS:122876-21-5
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PPA_CAS:452072-22-9
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TVDFOHQZQBXSFX-UHFFFAOYSA-N_CAS:1392147-82-8
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N-甲基-N-丙基氯甲酰胺_CAS:51493-02-8
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3H-四氟丙酸酐_CAS:337-83-7
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N-succiniMidyl 4-(2-pyridyldithio)pentanoate_CAS:341498-08-6
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9-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-三羟基氧杂-2-基]氧糠[3,2-g]色烯-7-酮 _9-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyfuro[3,2-g]chromen-7-one_CAS:110679-52-2
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2-反-癸烯基辅酶A_2-trans-decenoyl-CoA_CAS:10018-95-8
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磷酸吡哆醇_pyridoxine 5′-phosphate_CAS:447-05-2
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1,3,5-三(3,4-双(己氧基)苄基)苯 _1,3,5-tris(3,4-bis(hexyloxy)benzyl)benzene_CAS:1569688-78-3
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4(3H)-喹唑啉酮,2-[2-[[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼-2-基)苯基]甲氧基]苯基]-(ACI)_4(3H)-Quinazolinone, 2-[2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]- (ACI)_CAS:2648896-19-7
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