JACS：硫化苝酰亚胺分子合成和改善的n型有机半导体性质

名古屋大学Norihito Fukui、Hiroshi Shinokubo，奈良先端科学技术大学院大学（NAIST）Hiroko Yamada等报道了dinaphtho[1,8-bc:1',8'-ef]thiepine bisimide（DNTPI）和其氧化物的合成和性质表征。

合成的分子中具有含硫的苝酰亚胺结构并展现出非平面结构，因此其在有机溶剂中的溶解性得以显著提高，作者通过电子注入实验、光激发、加热过程发现分子中的硫会从分子中去除，并重新生成PBI结构的分子，并且该过程基本上以定量的产率进行。该发现实现了构建电子迁移率达到0.41 cm² V^-1 s^-1的高性能n型有机场效应传感器。

将PBI结构的分子在60 ℃的DMF中和Na₂S反应，实现了将S原子组装到分子中。将硫化的分子在-79 ℃中通过mCPBA进行氧化反应得到亚砜、在Na₂WO₄，MeN(Oct)₃·HSO₄，PhP(O)(OH)₂的甲苯-水混合溶液中分别进行氧化得到砜。

参考文献

Sakiho Hayakawa, Kyohei Matsuo, Hiroko Yamada*, Norihito Fukui*, and Hiroshi Shinokubo*

Dinaphthothiepine Bisimide and Its Sulfoxide: Soluble Precursors for Perylene Bisimide, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI：10.1021/jacs.0c04096

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c04096