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(+)-二异松蒎基氯硼烷_CAS:112246-73-82017-01-18
产品属性

CAS号:112246-73-8

重量(克):吨

价格(元):面议

时间:2017-01-18 11:52:11

交易状态:等待报价

产品信息

规格:60%正庚烷/正己烷溶液,95%纯品

包装:试剂包装、大货钢塑复合桶包装

商业化生产

 

基本信息
中文名称:(+)-二异松蒎基氯硼烷 中文别名:(+)-B-氯二异蒎莰硼烷; (+)-氯化二异松蒎基硼烷; (+)-B-二异松蒎基氯硼烷((+)-DIP-氯); (+)-B-二异松蒎基氯硼烷; (+)-B-二异松蒎基氯硼烷; 英文名称:(+)-Diisopinocampheyl chloroborane 英文别名:(+)-Diisopinocampheyl Chloroborane; (+)-B-ChlorodiisopinocaMpheylborane; (+)-Diisopinocampheylchloroborane;

CAS号:112246-73-8

分子式:C20H34BCl

分子量:320.74800

精确质量:320.24400

LogP:6.36130
物化性质
外观与性状:白色至淡黄色晶体粉末

密度:0.91 熔点:53-55 °C(lit.)

沸点:369.6ºC at 760 mmHg

闪点:>230 °F

折射率:1.5

稳定性:(+)-二异松蒎基氯硼烷(112246-73-8)对水较敏感, 极易与空气中或溶剂中的水分反映生成氯化氢。受到空气中氧气氧化作用使其对酮的还原性降低。

蒸汽压:2.5E-05mmHg at 25°C
安全信息
包装等级:III
危险类别:8
危险品运输编码:UN 3261 8/PG 2
WGK Germany:3
危险类别码:R34; R37
安全说明:S26-S36/37/39-S45
危险品标志:C
生产方法及用途查看全部
生产方法

1.将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后,再与干燥的氯化氢反应来制备。将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后,再与干燥的氯化氢反应来制备。

用途

作为一个手性还原剂使用,应用实例如下图所示:氯代二异松莰基硼烷 (DIP-Chloride) 是一种具有手性放大作用的还原试剂,可以立体选择性地将酮还原为手性的仲醇,使用从70% ee的α-蒎烯为原料制备得到的DIP- Chloride,可以得到超过90% ee的还原产物。手性仲醇在生物学和药物学研究中非常重要,通过DIP-Chloride高立体选择性的还原,可以方便地完成对这类化合物的手性合成。DIP-Chloride可被广泛地应用于各种酮的手性还原,其主要产物的立体构型具有可预测性 (
式1)。DIP-Chloride的不对称还原能力主要表现在芳基烷基酮上,一般可达到95% ee以上 (
式2)。芳基上的取代基一般不对立体选择性产生影响。但是芳基为杂芳环时,选择性略有降低。烯基烷基酮以及α-羰基酯中羰基的还原也同样具有高度的立体选择性。DIP- Chloride对于简单的直链脂肪酮的还原表现出很差的选择性,甚至没有选择性。但在α-位有较大的位阻的链状脂肪酮、炔基烷基酮、烷基为氟取代的酮或α-硅基酮时也能够得到满意的结果。由于DIP-Chloride能够与β-羰基酯形成稳定的配位中间体,因此不能还原β-羰基酯中的羰基 (…

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