非离子表面活性剂N-烷酰基-N-甲基葡糖苷(MEGAs),无毒、稳定、可生物降解,因此广泛应用于制药和生化应用。由于目前针对MEGAs的工业合成使用苛刻的化学方法,人们对实现这些目标的替代、更可持续的过程产生了极大兴趣。
近期,The University of Manchester的Sabine L. Flitsch课题组报道了一种使用截短羧酸还原酶构建的用于酰胺键形成(CARmm-A)的MEGA及其类似物的生物催化途径。CARmm-A能够选择性地形成酰胺键,而不会在脂肪酶催化反应中观察到竞争性酯化反应。在这一催化途径中,使用激酶从多磷酸盐中再生ATP,通过使用实验设计进行彻底的反应优化,酰胺化所需的胺浓度显著降低。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
此外,CARmm-A具有广泛的底物范围,通过这一催化方法对24种商业化酰胺进行了合成,并进行了规模制备。

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总之,这项工作在多种竞争性反应存在的情况下,建立了酰基磷酸盐介导的高选择性催化酰胺键生成的策略。

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参考文献:One-Step Biocatalytic Synthesis of Sustainable Surfactants by Selective Amide Bond Formation
Angew. Chem. Int. Ed.
DOI: 10.1002/ange.202205054
原文作者:Max Lubberink, William Finnigan, Christian Schnepel, Christopher R. Baldwin, Nicholas J. Turner, and Sabine L. Flitsch*