罗宾森环化反应（Robinson Annulation）

过分子间米歇尔反应→分子内羟醛缩合，最终得到六圆环化合物的一种合成方法。

必须由烯酮做底物，因此主要的副反应就是烯酮的自聚。

被称为Wieland-Miesche具有良好结晶性的Robinson环化物是一种非常有用的合成中间体。甾体・类萜类天然产物合成的及其重要的起始物。在脯氨酸催化作用下、可以大量制备具有光学活性的物质(Hajos-Parris-Eder-Sauer-Wiechert反応)。

反应机理

反应实例

在碱性条件下加热，重排得到的烯基碳负离子开始引发反应进行。用烯胺反应得到它的位置异构产物。

Michael受体的α位引入硅基团、提高生成的碳负离子的稳定性的同时，抑制了烯基酮的自聚合，从而提高罗宾森环化反应的产率。

有机分子催化的取代环己酮的不对称合成[1]

用1,3-二氯-cis-2-丁烯代替容易发生自聚的甲基乙烯基酮（Wichterle変法）。[2]

版权说明：站内发表的文章仅代表作者观点，如文章或内容涉及侵权，请联系我们删除！