Arndt-Eistert反应是羧酸的同系化(增加一个CH2)反应,是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。
这个方法涉及三步反应,第一步是使酸转化为相应的酰氯,第二步是中间体α-重氮甲基酮的生成,接下来第三步进行Wolff重排。
Wolff重排可在氧化银/水体系或苯甲酸银/三乙胺体系下进行,一般产率较好。
如果用醇或胺替换水,则生成相应的同系化酯或酰胺。其它金属(铜,钯)也能催化重氮酮的分解。
反应机理
该反应适用范围较广,可耐受广泛的非质子化官能团,例如烷基、芳基和双键等。质子化的官能团能和重氮甲烷或重氮酮反应因而不适用于该反应。
Arndt-Eistert同系化反应也有一些缺点,例如由于使用重氮甲烷而带来操作上的困难和不能用于大量制备。如果想进一步提高产率,通常还要把中间体α-重氮甲基酮分离纯化,并且要用新制的苯甲酸银。
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甲基二苯基膦硫化物_Methyldiphenylphosphine sulfide_CAS:13639-74-2
2025-01-10
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10β-(2′-萘氧基)双氢青蒿素_10β-(2′-naphthyloxy)dihydroartemisinin_CAS:255730-16-6
2025-01-10
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1,3,5-三(叠氮甲基)苯_1,3,5 tris(azidomethyl)benzene_CAS:107864-71-1
2025-01-10
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荧光素Cy系列衍生物_4,4′-((((disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(2,3,3-trimethyl-3H-indole-1-ium-5,1-diyl))bis(butane-1-sulfonate)_CAS:2377989-91-6
2025-01-10
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1,8-双((2-(二甲氨基)乙基)氨基)-3-甲基蒽-9,10-二酮_1,8-bis((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-3-methylanthracene-9,10-dione_CAS:2225113-26-6
2025-01-10
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恶唑黄_YO-PRO-1_CAS:152068-09-2
2025-01-10
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对苯二甲酸双-N-(2-氧乙基)酰胺_bis-N-(2-oxoethyl)amide of terephthalic acid_CAS:18928-62-6
2025-01-10
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4-((2-羟乙基)氨基甲酰基)苯甲酸_4-((2-hydroxyethyl)carbamoyl)benzoic acid_CAS:46418-71-7
2025-01-10
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α-甲基葡萄糖甙_CAS:97-30-3
2024-12-02
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康奈非尼_CAS:1269440-17-6
2024-11-28
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4-胺-2,2,6,6-四甲基二苯哌酯_CAS:14691-88-4
2024-11-28
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3-羟基牛奶树碱_3-hydroxyhispidin_CAS:1799964-66-1
2024-11-08
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5-[双(2-氯乙基)氨基]苯-1,3-二羧酸_5-[bis(2-chloroethyl)amino]benzene-1,3-dicarboxylic acid_CAS:4638-46-4
2024-11-08