Arndt-Eistert反应是羧酸的同系化(增加一个CH2)反应,是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。
这个方法涉及三步反应,第一步是使酸转化为相应的酰氯,第二步是中间体α-重氮甲基酮的生成,接下来第三步进行Wolff重排。
Wolff重排可在氧化银/水体系或苯甲酸银/三乙胺体系下进行,一般产率较好。
如果用醇或胺替换水,则生成相应的同系化酯或酰胺。其它金属(铜,钯)也能催化重氮酮的分解。
反应机理
该反应适用范围较广,可耐受广泛的非质子化官能团,例如烷基、芳基和双键等。质子化的官能团能和重氮甲烷或重氮酮反应因而不适用于该反应。
Arndt-Eistert同系化反应也有一些缺点,例如由于使用重氮甲烷而带来操作上的困难和不能用于大量制备。如果想进一步提高产率,通常还要把中间体α-重氮甲基酮分离纯化,并且要用新制的苯甲酸银。
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(3S)-2,2′-双(2,2′-联噻吩-5-基)-3,3′-联环烷_(3S)-2,2′-bis(2,2′-bithiophene-5-yl)-3,3′-bithianaphthene_CAS:1594931-46-0
2026-02-26
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(3R)-2,2′-双(2,2′-联噻吩-5-基)-3,3′-联环烷_(3R)-2,2′-bis(2,2′-bithiophene-5-yl)-3,3′-bithianaphthene_CAS:1594931-42-6
2026-02-26
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荜茇酰胺CAS: 20069-09-4
2026-01-29
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Anzurogenin D CAS: 56816-69-4
2026-01-29
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葫芦巴碱盐酸盐 CAS No.:6138-41-6
2026-01-29
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精胺二水合物CAS: 403982-64-9
2026-01-29
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乙酰牛磺酸镁CAS:75350-40-2
2026-01-29
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1-甲基烟酰胺氯化物CAS: 1005-24-9
2026-01-29
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葫芦巴碱硫酸盐 CAS No.:856959-29-0
2026-01-29
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红景天苷 CAS:10338-51-9
2026-01-29
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双酚A双环氧乙烷酯_diglycidyl ether diphenolate glycidyl ester_CAS:4204-81-3
2026-01-05
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CK-3825076_CAS:3023452-80-1
2026-01-05
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丙酰辅酶A_Propionyl CoA_CAS:317-66-8
2026-01-05