Chugaev消除反应是醇通过形成黄原酸酯，进而加热发生顺式消除生成烯烃的热分解反应。醇与二硫化碳在碱（如：氢氧化钠、氢化钠等）作用下生成黄原酸盐，再用碘甲烷或硫酸二甲酯甲基化形成黄原酸酯。

反应机理

黄原酸酯的热分解反应是E1历程，经历了分子内的氧、硫杂六元过渡态。

反应实例

参考文献

1. Chugaev, L. Ber. 1898, 31, 1775-1783.

2. Chugaev, L. Ber. 1899, 32, 3332-3335.

3. DePuy, C. H., King, R. W. Chem. Rev. 1960, 60, 431-457.

4. Hagiwara, H., Kobayashi, K., Miya, S., Hoshi, T., Suzuki, T., Ando, M. Org. Lett. 2001, 3, 251-254.

5. Fu, X., Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3409-3412.

6. Kumamoto, T., Tabe, N., Yamaguchi, K., Yagishita, H., Iwasa, H., Ishikawa, T. Tetrahedron 2001, 57, 2717-2728.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications–Fifth Edition