苯并噻唑和苯并噻吩是很多药物分子和功能材料的核心骨架,也是有机合成和药物合成的重要中间体,因此其高效合成方法引起近年来化学研究工作者的广泛关注。已有文献报道中,芳基硫醚(R=甲基,苄基,苯基)的自由基切断提供了苯并噻唑和苯并噻吩多样的合成方法,然而这些研究均牺牲了原子经济性(如图)。
近日,南京农业大学吴磊教授课题组在国际权威刊物Organic Letters在线发表了题为“Di-tert-butyl Peroxide-Mediated Radical C(sp2/sp3)-S Bond Cleavage and Group-Transfer Cyclization” 的研究论文。罗凯博士为论文的第一作者,硕士生韦凯、刘悦以及扬州大学杨文超博士参与部分工作,吴磊教授为通讯作者。
该研究基于本课题组研究基础,设计合成了多种官能团(链烷烃、环烷烃、芳烃、杂芳烃)取代的苯硫醚异腈,在过氧化二叔丁基(DTBP)作用下发生C(sp2/sp3)-S键切断,实现了多种官能团(链烷烃、环烷烃、芳烃、杂芳烃)的转移关环反应构建系列苯并噻唑衍生物,具有非常高的原子经济性。机理研究表明该反应是由过氧化二叔丁基(DTBP)裂解产生的甲基自由基引发的分子间反应,并且分子内自由基源的反应优先于过氧化二叔丁基(DTBP)裂解产生的甲基自由基源。(来源:南京农业大学)
论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b02837
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(3S)-2,2′-双(2,2′-联噻吩-5-基)-3,3′-联环烷_(3S)-2,2′-bis(2,2′-bithiophene-5-yl)-3,3′-bithianaphthene_CAS:1594931-46-0
2026-02-26
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(3R)-2,2′-双(2,2′-联噻吩-5-基)-3,3′-联环烷_(3R)-2,2′-bis(2,2′-bithiophene-5-yl)-3,3′-bithianaphthene_CAS:1594931-42-6
2026-02-26
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荜茇酰胺CAS: 20069-09-4
2026-01-29
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Anzurogenin D CAS: 56816-69-4
2026-01-29
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葫芦巴碱盐酸盐 CAS No.:6138-41-6
2026-01-29
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精胺二水合物CAS: 403982-64-9
2026-01-29
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乙酰牛磺酸镁CAS:75350-40-2
2026-01-29
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1-甲基烟酰胺氯化物CAS: 1005-24-9
2026-01-29
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葫芦巴碱硫酸盐 CAS No.:856959-29-0
2026-01-29
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红景天苷 CAS:10338-51-9
2026-01-29
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双酚A双环氧乙烷酯_diglycidyl ether diphenolate glycidyl ester_CAS:4204-81-3
2026-01-05
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CK-3825076_CAS:3023452-80-1
2026-01-05
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丙酰辅酶A_Propionyl CoA_CAS:317-66-8
2026-01-05