亚烷基环烷烃是一类由两对垂直取代基产生的特殊轴手性化合物,不对称催化合成的挑战之一是环外双键的构建。4-取代环己酮与吲哚酮的催化不对称Knoevenagel缩合反应可以直接构建轴手性亚环己基吲哚酮类化合物,水是唯一的副产物,极具吸引力。但是目前面临以下问题:1)轴手性不稳定,在纯化过程中就发生消旋;2)对映选择性需要提高,尤其小位阻脂肪基取代的潜手性环己酮,转化的对映选择性极低;3)亲核底物普适性需要扩展。

该不对称催化体系采用课题组特色的双哌啶骨架手性催化剂,显著提高对映选择性,拓宽底物范围,不仅显示双哌啶骨架手性催化剂的催化能力,也有利于轴手性亚环己基吲哚酮类化合物的进一步发展。
Meijia Ying, Kaixuan Wang, Wenjun Yan, Prof. Dr. Maoping Pu, Prof. Dr. Lili Lin
Chemistry – A European Journal
DOI: 10.1002/chem.202401243