近日,四川大学夏莹研究员课题组发展了一种无导向基参与的简单酮的Suzuki-Miyaura偶联反应,该反应可以兼容芳基烷基酮、二芳基酮和芳基三氟甲基酮三种常见类型的底物,具有广泛的底物适用性。该工作最初是受到无导向基的非张力三级醇碳碳键活化的启发,作者将该过程与芳基铑物种对酮的加成和芳基铑的质子化反应相结合设计了如下的催化循环。并且通过对1,2-加成,β-碳消除和质子化过程的反应速率进行研究,通过控制反应条件得到1,2-加成 > 质子化 > β-碳消除的反应速率顺序,作者认为这种匹配的反应速率确保了芳基硼酯对酮高效加成的同时,剩余的硼酯能够被快速质子化以避免芳基硼酯对产物酮的过度加成和消除。



Jiangkun Huang, Dr. Xufei Yan, Prof. Dr. Ying Xia
文章第一作者是四川大学博士研究生黄江坤,第二作者为博士后阎旭飞博士,通讯作者为四川大学华西公共卫生学院/生物治疗国家重点实验室夏莹研究员。
Angewandte Chemie International Edition
DOI: 10.1002/anie.202211080







