化合物简介
基本信息
- 中文名称：
- 吉非替尼
- 中文别名：
- N-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基-6-(3-吗啉-4-丙氧基)喹唑啉-4-胺;
易瑞沙;
- 英文名称：
- Gefitinib
- 英文别名：
- Iressa;
N-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-4-amine;
Irressat;
N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolin-4-amine;
ZD-1839;
查看更多英文别名
- CAS号：
- 184475-35-2
- 分子式：
- C22H24ClFN4O3
- 分子量：
- 446.90200
- 精确质量：
- 446.15200
- PSA：
- 68.74000
- LogP：
- 4.28650
物化性质
- 密度：
- 1.322g/cm3
- 熔点：
- 119-1200C
- 沸点：
- 586.8ºC at 760 mmHg
- 闪点：
- 308.7ºC
- 折射率：
- 1.621
- 蒸汽压：
- 0mmHg at 25°C
安全信息
- 符号：
GHS07 - 信号词：警告
- 危害声明：H302; H315; H319; H335
- 警示性声明：P301 + P312 + P330; P305 + P351 + P338
- 海关编码：29143900
- WGK Germany：3
- 危险类别码：R36/37/38
- 安全说明：S24/25; S36; S26
- RTECS号：HP1149700
- 危险品标志：Xi
生产方法及用途
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生产方法
1. 4-(3′-氯-4′-氟苯氨基)-6-羟基-7-甲氧基喹唑啉、3-吗啉基丙基氯、碳酸钾溶于二甲基甲酰胺中,搅拌反应。再加入3-吗啉基丙基氯,搅拌、过滤,滤液浓缩,得到的物质经柱层析,用4∶1的乙酸乙醇甲醇洗脱,得到的固体再用甲苯重结晶,得格非替尼。
2. 6,7-二甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮的制备 在单口圆底反应瓶中加入2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸30g(0.15mol)、盐酸甲脒48g(0.60mol)(经粉碎至40目),充分混合均匀,室温下于旋转蒸发器缓缓抽至真空后将抽气口夹死,50r/min的速度下油浴加热至210oC,反应混合物完全熔融后,将转速提至150r/min,反应45min.冷却至80oC,加0.33mol/LNaOH溶液15ml,冷至室温,抽滤,滤饼用水洗,70oC真空干燥,得6,7-二甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮28g,为烟灰色固体,收率89.5%,mp>250oC(文献 报道mp295~298oC,收率79%).
3. 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮的制备 在反应瓶中加入经无水MgSO4干燥24h的无水甲磺酸80ml(266.6g,2.77mol)和L-蛋氨酸40g(0.268mol),于40oC搅拌下分批加入6,7-二甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮26.5g(≈0.128mol).加毕,同温度下搅拌反应8h.冷至室温,搅拌下缓缓倾入750ml水中,抽滤,滤饼水洗至中性,得灰白色固体.加水300ml,加热至回流,趁热过滤,抽干,干燥,得6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮9g,收率36.4%,mp200oC(文献 报道收率36.6%) …
用途
吉非替尼，是一种选择性表皮生长因子受体(EGFR)酪氨酸激酶抑制剂，适用于治疗既往接受过化学治疗或不适于化疗的局部晚期或转移性非小细胞肺癌(NSCLC)。
