中文名称:N-氯代丁二酰亚胺
中文别名:N-氯代琥珀酰亚胺;氯代二乙酰亚胺;NCS;N-氯丁二酰胺;氯代丁二酰亚胺
英文别名:2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Chlorosuccinimide; NCS; Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Succinchlorimide; N-Chloro Succinimide; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione
CAS:128-09-6
EINECS:204-878-8
化合物简介
N-氯代丁二酰亚胺（NCS）是丁二酰亚胺的 N-氯代衍生物。
基本信息
- 中文名称：
- N-氯代丁二酰亚胺
- 中文别名：
- NCS(N-氯代琥珀酰亚胺);
N-氯丁二酰亚胺;
N-氯丁二酰亚胺;
N-氯代琥珀酰亚胺;
琥珀酰基氯亚胺;
查看更多中文别名
- 英文名称：
- N-chlorosuccinimide
- 英文别名：
- N-chlorobutanimide;
2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-;
1-Chloropyrrolidine-2,5-dione;
1-chloropyrrolidine-2,5-dione;
N-Chlorosuccinimide;
- CAS号：
- 128-09-6
- 分子式：
- C4H4ClNO2
- 分子量：
- 133.53300
- 精确质量：
- 132.99300
- PSA：
- 37.38000
- LogP：
- 0.22710
物化性质
- 外观与性状：
- 白色至灰白色结晶粉末
- 密度：
- 1,65 g/cm3
- 熔点：
- 148-150 °C(lit.)
- 沸点：
- 200.5ºC at 760 mmHg
- 闪点：
- 75.1ºC
- 折射率：
- 1.532
- 稳定性：
- Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
- 储存条件：
- Store in a cool, dry place. Do not store in direct sunlight. Store in a tightly closed container. Store protected from moisture.
- 蒸汽压：
- 0.323mmHg at 25°C
安全信息
- 包装等级：III
- 危险类别：8
- 海关编码：2933990090
- 危险品运输编码：UN 3261 8/PG 2
- WGK Germany：3
- 危险类别码：R22; R34
- 安全说明：S26-S36/37/39-S45-S37/39
- RTECS号：UY1013500
- 危险品标志：C
生产方法及用途
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生产方法
将4.96g(0.05mol)丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中,在搅拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯(见本书第43页),然后在0℃静置1h.析出沉淀,过滤,固体真空干燥,得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。
用途
1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。
2.医药中间体。常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂。
3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (…
